После окончания университета в 1999 г. и до 2005 г. Алексей Нащекин работал на Калининской атомной электростанции, последовательно занимая должности от инженера до начальника бюро автоматизированных систем управления (АСУ).

В 2005 г. был приглашен во ФГУП концерн «Росэнергоатом» на должность заместителя исполнительного директора – директора департамента информационных технологий. В 2006–2007 гг. являлся советником по информационным технологиям и развитию Ситуационно-кризисного центра Федерального агентства по атомной энергии Российской Федерации.

С 2007 г. Нащекин работал в «Энвижн Груп» в должности заместителя генерального директора по развитию, в марте 2009 г. занял должность генерального директора «Энвижн Груп», которую занимал до мая 2010 г.

В июне 2010 г. Нащекин был назначен заместителем генерального директора «Ростелекома» по федеральным программами и отвечал на этой должности за реализацию государственно-частного партнерства компании и органов власти всех уровней в рамках реализации проекта «Электронного правительства». 20 декабря 2010 г. был избран членом Совета Координационного центра национального домена сети интернет (КЦ).

В феврале 2013 г. Алексей Нащекин покинул «Ростелеком» в должности вице-президента по инновационному развитию. Среди причин его увольнения называли запланированную на 2013 г. экономию, а также изменение подхода к развитию электронного правительства в Минкомсвязи, где был сформирован соответствующий собственный департамент и проектный офис.

Глава Минкомсвязи Николай Никифоров в тот период, рассказывая о системе межведомственного электронного взаимодействия (СМЭВ), заявлял, что «Ростелеком» систематически нарушает сроки и обязательства.

Помимо создания инфраструктуры СМЭВ, Алексей Нащекин курировал в «Ростелекоме» проекты в сфере информатизации медицины, образования и ЖКХ, а также создание национальной облачной платформы.

В 2014 г. Алексей Нащекин стал советником в «РТ-Инвест» по вопросам технологического развития системы взимания платы с грузовых автомобилей «Платон». В этот же период начал участвовать в разработке Единого государственного реестра недвижимости.

Алексей Нащекин работал советником в компании «РТ-Инвест» и с 2014 г. отвечал за технологическое развитие системы взимания платы с грузовых автомобилей «Платон». Его участие в разработке Единого государственного реестра недвижимости началось также в 2014 г.

В апреле 2015 г. Нащекин основал ООО «Национальные телематические системы» (НТС) с собственной долей 99%. Основным проектом НТС являлась платформа «Ломоносов» для управления «умной» дорогой, контролирующая оплату проезда грузовыми автомобилями, распределение мест на парковках, дорожный трафик, светофоры, идентификацию транспортных средств, реагирование на ДТП и страхование автомобилей.

В ноябре 2017 г. Игорь Ротенберг и Андрей Шипелов, владельцы компании РТИТС, которая является оператором системы «Платон», купили у Нащекина 90% акций НТС (каждый по 45%). По словам представителя Ротенберга, оборот группы НТС на тот момент составляет порядка 5 млрд руб.

Проект государственно-частного партнерства по созданию информационной системы «Платон» стартовал в сентябре 2013 г., система запущена в эксплуатацию в ноябре 2015 г. «Платон» взимает с владельцев транспортных средств, масса которых превышает 12 тонн, плату за ущерб, наносимый этими автомобилями федеральным трассам. Сбор платы осуществляется за передвижение по 50,8 тыс. км федеральных автомобильных дорог. «Платон» работает на основе инфраструктуры ГЛОНАСС и GPS.

В системе зарегистрировано более 850 тыс. владельцев большегрузов. С апреля 2017 г. тариф за прохождение одного километра федеральной трассы составляет 1,9 руб. По состоянию на май 2017 г. поступления в «Платон» с момента запуска системы составили 25,1 млрд руб.

Согласно базе данных сервиса Seldon.basis, при образовании РТИТС 24 июля 2014 г. чуть более 50% в ней как раз и принадлежали «Ростеху», а оставшаяся доля — компании «РТ-Инвест». Последняя, в свою очередь на 25,01% принадлежит также «Ростеху», а на 74,99% управляющей компании «Царицын капитал», владение которой приписывается гендиректору «РТ-Инвест» Андрею Шипелову и его тестю Вадиму Агафонову.

В начале ноября 2014 г. «Ростех» снизил долю своего прямого участия до 25%, а затем и вовсе самоустранился.

В настоящий момент 50% РТИТС принадлежит «РТ-Инвест», а другие 50% в два присеста перешли сыну известного бизнесмена Аркадия Ротенберга — Игорю. Таким образом, за короткий срок существования компании, доля в ней «Ростеха», чьим именем оператор получил в свое распоряжение многомиллиардный проект, снизилась с примерно 62,5% до 12,5%.

В дополнение, по данным Tadviser, по одному адресу с созданной Нащекиным компанией НТС на Лужнецкой набережной 2/4 строение 4 по состоянию на 2016 г. были зарегистрированы или физически располагались другие компании, с которыми, по словам Нащекина, его холдинг «общался и взаимодействовал».

Одной из компаний была «Прогресс софт», разработчик компонентов системы «Платон», в частности, фронт-офиса и мобильных приложений.

Осенью 2017 г. правоохранители завели уголовное дело по нарушениям при создании системы Единого государственного реестра недвижимости (ЕГРН), в котором принимал участие Алексей Нащекин. Делом занимались ФСБ и Следственный комитет.

Алексей Нащекин был одним из подрядчиков по разработке системы Росреестра до 2017 года. Глава Росреестра Виктория Абрамченко, назначенная руководителем ведомства в октябре 2016 г., резко критиковала подрядчиков по созданию ЕГРН.